О. Вайнштейн преподает на кафедре специального фортепиано СПб государственной консерватории им. Н.А. Римского-Корсакова и в музыкальном колледже им. Н.А. Римского-Корсакова. Удостоен премии правительства СПб «Надежда России» в номинации «Преподаватель». Лауреат V премии Европейского конкурса пианистов им. Шопена (Германия, 1999). Лауреат I премии IV Международного конкурса пианистов (Франция, 2004).
О. Вайнштейн совмещает педагогическую работу с концертной деятельностью, выступает в России и за рубежом. Является солистом «Петербург Концерта». Большое внимание уделяет камерной музыке. С 2010 года у него сложился творческий дуэт с солистом Мариинского театра, Народным артистом России В. Герелло. О. Вайнштейн сотрудничает с пианистами А. Ивановичем и С. Соловьевым, виолончелистами Д. Хрычевым, А. Васильевым, Д. Ереминым, скрипачом Хьюго Тиччиатти, вокалистами Марией Людько, Валерией Стенькиной, О. Погудиным и др. Пианист часто выступает в качестве солиста с оркестрами, среди которых – Заслуженный коллектив России Академический симфонический оркестр СПб филармонии, Работал со многими дирижерами: Лео Кремером, Фабио Мастранжело, Феликсом Коробовым, Василием Петренко, Алексеем Ньяга, Валерием Гергиевым, и др. Участвовал в качестве солиста–пианиста в спектаклях Мариинского театра.
С 2012 года по инициативе Смольного собора в России и за рубежом с успехом проводит концерты, в которых академическая программа в первом отделении сочетается с импровизациями во втором. Олег Вайнштейн является членом Шопеновского общества Санкт-Петербурга.
В программе: Ф. Шопен. 5 вальсов, П. Чайковский - Плетнев. 2 фрагмента из балета «Спящая красавица», 2 фрагмента из балета «Щелкунчик», И. Штраус - Шютт. «На прекрасном голубом Дунае», Д. Гершвин. 5 песен для фортепиано, «Рапсодия в стиле блюз».
